亲核取代反应举例
亲核取代反应的例子?
胺和醇的亲核取代反应?
由于反应物结构和反应条件的不同,SN有两种机理,即单分子亲核取代反应和双分子亲核取代反应。
在有机化学的制备中,我们需要将现有的试剂转化为我们需要的物质,而这些物质只是在官能团上有一些差异。这个时候,取代反应就可以解决我们的问题了。比如工业制备氯仿,需要甲烷和氯,使甲烷上的氢原子被氯原子取代生成氯仿等。这里氯可以看作是亲核试剂,其本质是氯原子取代了氢原子在碳上的位置。所以取代反应是有机化学中非常重要的内容。我来介绍一下取代反应。
亲核取代反应,或称亲核取代反应,通常发生在带正电荷或部分正电荷的碳上,碳原子被带负电荷或部分负电荷的亲核试剂取代。
胺和醇的亲核取代反应?
亲核取代反应缩写为SN。在饱和碳上有许多亲核取代反应。例如,卤代烷可以分别与氢氧化钠、醇钠或苯酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐、氨或胺反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺。醇可以与卤酸、卤化磷或亚硫酰氯反应生成卤代烃。生物碱被氢化锂铝还原成烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子是碳时,取代导致碳碳键的形成,从而得到碳链生长产物,如卤代烷与氰化钠、炔烃钠或烯醇盐的反应。
胺和醇的亲核取代反应?
醇的亲核取代;
A.基本上,醇的取代反应必须使用强碱,如NaH、tBuONa、tBuOK。
B.THF和MeTHF通常用作溶剂,有时也使用一些极性溶剂,DMF或DMSO。
根据底物的活性,温度可以是室温或加热。
OPRD,2013年,第17卷第1期,第138-144页
用NaH,因为仲醇酸比较弱,必须用NaH,而且NaH常用在仲醇中。
2.OPRD,2013年,第17卷第2期,第257-264页
伯醇取代氯化苄一般用强碱,这里用的是叔戊醇钾。
3.OPRD,2011年,第15卷第6期,第1305-1314页
仲醇使用强碱,如叔丁醇碱或氨基碱。
6.OPRD,2014年,第18卷第3期,第423-430页
伯醇和仲醇必须使用强碱提取氢气。
6.OPRD,2015年,第19卷第3期,第437-443页
伯醇的碱性较弱,所以一般用强碱KOtBu。
2.苯酚的亲核取代:
A.苯酚有很强的羟基酸性,一般用K2CO3或Cs2CO3进行亲核取代就够了。
B.极性DMF或DMSO一般用作溶剂,偶尔使用。THF
C.温度通常增加到50-100℃
1.OPRD,2008年,12,877–883
这里,苯酚SN2用Cs2CO3就够了。
2.OPRD,2017年,第21卷第2期,第222-230页
双强吸电子基团诱导,不加碱
碱性K3PO4可用于苯酚,温度较高。
3.OPRD,2016,20 (8),第1469–1475页
OMs的苯酚亲核取代,K2CO3就够了。
伯醇应使用强碱tBuOK。
4.OPRD,2011年,第15卷第6期,第1442-1446页
伯醇强碱NaH的安全使用