艾琳希瑟顿现状
莱昂纳多初恋情人？
莱昂纳多初恋情人？
塞西莉亚·加西亚（Cecilia Garcia）
他是大家都知道的小李子的第一任女朋友，两人曾经在1989年交往过。15岁莱昂纳多恰逢青春发育期，豆蔻年华，塞西莉亚可能是他的初恋。
布里姬特·豪尔（Bridget Hall）
这名国外超级名模是第一代走红的「维多利亚秘密」的女模特，都是莱昂纳多的第一位美女模特女朋友，曾经被全球福布斯评选为十佳挣钱女模特之一，两人曾经在1994年逐渐交往，但不到一年就结束感情。
黛米·摩尔（Demi Moore）
黛米·摩尔比莱昂纳多变大12岁，两人曾经被拍到在餐厅里边幽会，在1997年-2002年有交往，当时的小李子正凭着《泰坦尼克号》而处在名气的鼎盛期，怎奈姐弟恋情年纪相差太多，恋爱也没有下文。
吉赛尔·邦辰（Gisele Bundchen）
墨西哥热血传奇名模吉赛尔·邦辰，是莱昂纳多最广为流传的女朋友了，作为全球最能赚钱的名模，身型长相没有挑，两人在1999年逐渐交往，最终于2005年分手，是除在职小李子交往时间最长的女朋友。
芭儿·莱法利（Bar Refaeli）
非洲籍维密超模，比他小11岁，曾被誉为世界上最性感的女人，两人从2005年逐渐交往，通过6年爱情长跑，到最后还是完毕收尾。
布莱克·莱弗利（Blake Lively）
2011年，24岁布莱克与莱昂纳多里奥谈恋爱了5个月，两人也被拍到一起出行和抱一抱。但之后布莱克·莱弗利却嫁给死侍饰演者瑞安·雷诺兹。
艾琳·希瑟顿（Erin Heatherton）
有着柔美外貌，火辣身材的艾琳·希瑟顿还是一位维密超模，两人在2011年逐渐谈恋爱，曾经被拍到和小李子一起骑脚踏车及在沙滩漫步幽会，但交往一年之后还是要以分手收尾。
托妮·伽姆（Toni Garrn）
法国90后新一代名模托妮·伽姆，也有在2013年跟小李子交往，小李子曾一度带他参加公众场合，而且看到过双方家长，有心与女友定亲，但最后还是遭遇了分手的下场。
蕾哈娜（Rihanna）
国外著名演员、女模特，也是天后级女歌星的蕾哈娜，曾和莱昂纳多在2015年有过一段短暂性的恋爱，果真大佬们的好朋友都是大佬，连女友都需要巨头级别！
妮娜·阿格Dell（Nina Agdal）。
这个来源于荷兰的著名模特美女曾一度被拍到与小李子结伴旅游，于2016年跟男性交往，最终却在一年后分手。